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iTunes/iPodのスマートプレイリストはとても便利です。
例えば、再生回数が5回以上の曲だけをランダムで表示できたり、レートが5のものだけを25個限定で表示できたりと、いちいちプレイリストを作らなくても自分のお気に入りの曲をエンドレス再生しちゃったりできます。

スマートプレイリストの作り方

ファイル→新規スマートプレイリスト

いろいろなスマートプレイリストを作ることができます。
組み合わせは無限大ですね。上限数とかも設定できます。

設定したらあとはiPodなどでプレイリストから選ぶだけ。
自動で更新されるので、余計な手間はかかりません。